Trilogy diasaskan pada tahun 2005 oleh John W. Stanton, seorang usahawan wayarles Amerika, dan beberapa rakannya.[2] Pengasas sebelum ini mengelola Western Wireless, pengendali wayarles Amerika, yang bergabung dengan Alltel pada tahun 2005 sebanyak $6 bilion.[3]

Comcel Haiti, syarikat mereka di Haiti, dijual kepada Digicel pada Mac 2012.[4] Pada 2015, operasi Trilogy di Republik Dominika, Trilogy Dominicana (kini Viva), dijual kepada Telemicro Group, sebuah syarikat tempatan.[5]

Pada tahun 2017, Trilogy tersenarai di Bursa Saham Toronto, melalui pengambilalihan oleh sebuah syarikat di bursa itu.[2] Sebagai sebahagian dari transaksi itu, syarikat itu mengumpulkan $270 juta.